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多肽合成的水解影響因素與機(jī)制
點(diǎn)擊次數(shù):384 更新時(shí)間:2023-04-25

水解影響因素與機(jī)制

  多肽合成藥物在不同的環(huán)境中可以被酸、堿、蛋白酶催化或被金屬離子催化水解。例如,在25℃的溫度下,二肽甘氨酰甘an酸在1 mol /LNaOH中水解的半衰期約為2天,在1 mol /L鹽酸中水解的半衰期則為150天。而難活化的肽鍵在鈀和銅配合物的催化下能迅速裂解。過(guò)去非催化肽鍵水解并未得到較多關(guān)注,直到1988年Kahne和Still用C標(biāo)記了甘an酸并使其結(jié)合在肽C-末端,在中性pH值范圍內(nèi)和25℃的溫度下能監(jiān)測(cè)到釋放少量的甘an酸,它的水解速率為3 ×10- 9s- 1,從而推算得出它的半衰期為7年。

  1) pH因素

  多肽合成藥物在酸性和堿性條件下易水解,在中性條件下水解速率最di。Kahne和Still用C標(biāo)記了一個(gè)四肽的C -末端甘an酸,在pH值為0到14的范圍內(nèi)和25℃的溫度下,測(cè)定多肽合成的水解情況,并繪制出了水解速率和pH值的曲線關(guān)系。其中:在pH = 7時(shí)多肽的水解速率為3× 10- 9s- 1,從而推算得出它的半衰期為7年。

  2) 溫度因素

  多肽合成藥物在高溫下的水解速率明顯快于室溫下的水解速率。兩者相差較大,一般相差在10?~105倍。Kahne和Still用C標(biāo)記了一個(gè)四肽,測(cè)定該四肽在熱冷不同樹(shù)脂下的水解情況??梢钥吹?,盡管隨著時(shí)間的推移熱樹(shù)脂的水解始終大于冷樹(shù)脂水解,但在1 500 min后保持相對(duì)平衡。Radzicka等檢測(cè)了5種二肽在150℃和25℃下的水解速率,發(fā)現(xiàn)150℃下的水解速率約為25℃下的105倍。

  3) 酶催化因素

  多肽藥物不同位置的肽鍵需要采用不同的酶和不同的溫度進(jìn)行水解,而且不同位置的水解速率也不相同。Radzicka等根據(jù)前人檢測(cè)的C - 端 肽 鍵( 如AcGG) 與 羧 肽 酶B( 23℃)、內(nèi)部肽鍵( 如AcGGNHMe) 與血管緊張素轉(zhuǎn)換酶( 37℃)、二肽鍵( 如GG) 與腹水瘤二肽酶( 40℃)3個(gè)位置肽鍵的水解速率以及半衰期。再加上檢測(cè)3類肽鍵在無(wú)酶催化條件下的反應(yīng)速率與酶催化后的水解速率,最終得出結(jié)論:羧肽酶B是這3類酶中催化能力最qiang的酶。

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